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Il Fieramosca fu allevato alla corte di Ferrante I d'Aragona; la sua presenza è documentata sin dal 1492, anno al quale risale il primo pagamento in suo favore di 10 ducati mensili. Se ne può dedurre che egli prestasse servizio come paggio, secondo un costume diffuso fra i rampolli delle nobili famiglie.
La morte di Ferrante e il deteriorarsi della situazione politica e militare del Regno non valsero a rompere i legami fra i Fieramosca e la dinastia aragonese. Infatti alla discesa di Carlo VIII ne condivisero le sorti, mentre altri uomini d'arme, fra cui Pompeo e Fabrizio Colonna, mutarono bandiera. L'ipotesi di una partecipazione del Fieramosca all'assedio di Gaeta (in cui morì il padre), che pure da taluni è stata formulata, non trova riscontro nelle fonti. Tuttavia egli, divenuto nel frattempo capitano dei balestrieri, trovò modo di

Il favore del trono per il Fieramosca proseguì immutato anche sotto il nuovo monarca, Federico, che si servì di lui nel maggio 1497. inviandolo ad Ascoli. Non sappiamo se in quella circostanza il compito del Fieramosca fosse di natura diplomatica o militare; l'incarico è comunque da porre in relazione con la guerra che Alessandro VI andava conducendo nelle Marche agli Orsini.
La contesa politico-militare per la corona di Napoli attraversava intanto una fase di stallo: gli Aragonesi erano, almeno in teoria, padroni del Regno, ma i Francesi restavano saldamente attestati a Sora, Isola e Roccadevandro. Accordatisi (11 maggio 1500) ai danni dell'ignaro Federico con gli Spagnoli, fino a quel momento presenti nel conflitto in veste di soccorritori della monarchia aragonese, i Francesi mossero alla conquista

Stando alla testimonianza del Galateo, il Fieramosca avrebbe accompagnato l'ex sovrano nell'esilio francese; di conseguenza, in patria fu considerato "ribelle" dalla fazione angioina vittoriosa e, in quanto tale, gli furono sequestrati la rendita della gabella nuova (20 gennaio 1502) e i feudi di Roccadevandro e Camino, che ritornarono a Federico di Monforte. Senonché, caduti in mano spagnola gli ultimi caposaldi aragonesi, molti dei condottieri dello spodestato Federico, giudicando ormai vana ogni speranza di riscossa, passarono al servizio di Consalvo di Cordoba, comandante dell'esercito del Cattolico. I capitoli dell'accordo fra il "gran capitano" e i Colonna, Pompeo e Fabrizio, furono conclusi il 7 settembre 1502 e l'inizio della milizia spagnola del Fieramosca non dovrebbe

L'accordo intervenuto fra Francesi e Spagnoli per la spartizione del Regno non tardò a mostrare la sua fragilità, con il risultato di accendere una nuova, aspra contesa fra le due potenze rivali.
Principale

Gli uomini del gran capitano, dal canto loro, contrastarono l'azione dell'avversario mediante improvvise sortite di piccoli manipoli di cavalleria leggera. Ebbe inizio così una guerra fatta di scorrerie, di colpi di mano, di stratagemmi, con episodi di sfide e duelli in cui si affrontavano i cavalieri delle opposte fazioni. La famosa disfida di Barletta (13 febbraio 1503) non si discosta per tipologia da consimili episodi guerreschi che l'avevano preceduta. La celebrità di cui essa ha goduto discende dal significato di difesa dell'onore nazionale che si è voluto attribuire alla contesa, nella quale tredici campioni italiani, capitanati dal

Prospero Colonna, che ebbe da Consalvo l'incarico di sovrintendere alla questione, scelse tredici combattenti fra i più valorosi delle sue bande. Il comando toccò al Fieramosca, che già aveva tentato, inutilmente, di incontrare in singolar tenzone il signor de Froment, anch'egli autore di frasi ingiuriose all'indirizzo degli Italiani.
Ai fini del confronto fra Francesi e Spagnoli per il possesso del Regno, la disfida non ebbe alcuna efficacia risolutiva. Ben più determinante fu invece la battaglia di Cerignola, il 28 aprile 1503. Il Fieramosca partecipò con i Colonna, il duca di Termoli e altri condottieri napoletani al consiglio di guerra che si tenne dopo l'uscita da Barletta per decidere se assalire i Francesi o proseguire alla volta di Cerignola. In seguito prese parte al combattimento, militando nella cavalleria pesante agli ordini di Prospero Colonna. Sconfitti i Francesi, il 13 maggio Consalvo occupò Napoli.

Il 3 gennaio 1504, con la resa di Gaeta, la conquista del Regno si poteva considerare compiuta. In quelle circostanze il Fieramosca toccò i vertici della sua fortuna. Il Cattolico, oltre ad infeudarlo delle terre di Miglionico, con il titolo di conte, e di Aquara, gli conferì il possesso di Mignano, Roccadevandro, Camino e Camigliano e della gabella nuova di Capua. Fu poi designato ad accompagnare Prospero Colonna nella spedizione che conduceva in Spagna Cesare Borgia.

L'università di Capua colse l'occasione per conferirgli l'incarico di intercedere a suo favore presso il sovrano, perché le confermasse alcuni privilegi. Il Fieramosca adempì al suo compito: i privilegi furono concessi ed anzi il sovrano in una sua lettera ordinò all'università di dare piena fede alle cose che il Fieramosca avesse riferito. La partenza per la Spagna era avvenuta, secondo notar Giacomo, il 7 agosto 1504; il Fieramosca e gli altri ritornarono quasi un anno più tardi (7 aprile 1505).
Comincia, a questo punto, il periodo più oscuro nella vita del Fieramosca. Costretto a rinunciare, in base all'accordo stretto fra il Cattolico e Luigi XII con la pace del 1505, a Roccadevandro e Camino, già feudi del Monforte, e a Miglionico, che ritornò sotto il dominio del principe di Bisignano, non risulta dai documenti che fosse stato indennizzato con nuove terre. Sembra invece che dovesse accontentarsi della rendita di 600 ducati sui fiscali di Civitella d'Abruzzo, somma notevolmente inferiore a quella da lui goduta per i beni feudali che gli venivano sottratti. Di fronte alla sua ferma opposizione, il sovrano lo avrebbe fatto rinchiudere in un castello. Alla fine, comunque, il Fieramosca fu costretto a cedere e ad accontentarsi della magra contropartita.
Non gli sarebbero state risparmiate, di conseguenza, difficoltà economiche, in seguito alle quali vendette il feudo di Camigliano e poi quello Aquara a Giulio de Scortiatis (1512). D'altra parte, però, egli avrebbe manifestato con chiarezza il suo scontento, rifiutandosi di combattere oltre per le armi spagnole.

La proposta del Fieramosca - che non ebbe seguito - assumeva una particolare gravità, perché - secondo quanto riferisce il Passaro - il 20 maggio 1509 era stato emesso un bando con cui il re Cattolico vietava a tutti i sudditi di andare al servizio dei Veneziani, pena la morte. Va precisato, inoltre che la concessione di 600 ducati sui fiscali di Civitella d'Abruzzo in luogo dei feudi resi agli "Angioini" era stata concepita, in origine, come accomodamento provvisorio, in attesa di poter procedere ad un "equivalente excambio in stato con vaxalli". Perciò non è da escludere che il Fieramosca intendesse cercare, una più conveniente compensazione quando, nel 1514, si recò ancora in Spagna, raccomandato alla corte dall'università di Capua.
Il Fieramosca morì a Valladolid, stando al Passaro, il 20 gennaio 1515. Essendo rimasto senza eredi diretti, gli successe il fratello Guidone.